1. Spieltag | 23.08.1958 | Tottenham Hotspur | - | Blackpool FC | 2:3 | ||||
2. Spieltag | 27.08.1958 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 4:2 | ||||
3. Spieltag | 30.08.1958 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 5:0 | ||||
5. Spieltag | 06.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 1:3 | ||||
14. Spieltag | 25.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:3 | ||||
15. Spieltag | 01.11.1958 | Manchester City | - | Tottenham Hotspur | 5:1 | ||||
37. Spieltag | 30.03.1959 | Aston Villa | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |