| 7. Spieltag | 27.09.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Southampton FC U23 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2019 | Derby County U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 2:2 |  |
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| 11. Spieltag | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 09.12.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Brighton & Hove Albion U23 | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 03.01.2020 | Leicester City U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 5:1 | ||||
| 15. Spieltag | 10.01.2020 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.02.2020 | Southampton FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2020 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Liverpool FC U23 | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2020 | Tottenham Hotspur U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 |
Schottland