| 11. Spieltag | 23.11.2019 | Wolverhampton Wanderers U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 |  |
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| 15. Spieltag | 11.01.2020 | Chelsea FC U23 | - | Manchester City U23 | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 24.01.2020 | Everton FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 31.01.2020 | Chelsea FC U23 | - | Leicester City U23 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2020 | Arsenal FC U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 02.03.2020 | Chelsea FC U23 | - | Everton FC U23 | 1:0 |
England
Schottland