| 3. Spieltag | 17.09.1898 | Bolton Wanderers | - | The Wednesday FC | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.10.1898 | Bolton Wanderers | - | Notts County | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 26.12.1898 | Derby County | - | Bolton Wanderers | 1:1 |  |
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| 18. Spieltag | 31.12.1898 | West Bromwich Albion | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 14.01.1899 | The Wednesday FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.01.1899 | Bolton Wanderers | - | Sunderland AFC | 6:1 | |
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| 24. Spieltag | 18.02.1899 | Bolton Wanderers | - | Stoke City | 0:2 | ||||
| 23. Spieltag | 25.02.1899 | Bolton Wanderers | - | Everton FC | 2:4 | |
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| 27. Spieltag | 11.03.1899 | Sheffield United | - | Bolton Wanderers | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 18.03.1899 | Bolton Wanderers | - | Newcastle United | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 31.03.1899 | Bolton Wanderers | - | Derby County | 2:1 | |
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| 30. Spieltag | 01.04.1899 | Bolton Wanderers | - | Liverpool FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 03.04.1899 | Notts County | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.1899 | Nottingham Forest | - | Bolton Wanderers | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 17.04.1899 | Bolton Wanderers | - | Aston Villa | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 29.04.1899 | Preston North End | - | Bolton Wanderers | 0:1 |
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