| 24. Spieltag | 14.01.1939 | Bolton Wanderers | - | Leeds United | 2:2 | ||||
| 25. Spieltag | 25.01.1939 | Liverpool FC | - | Bolton Wanderers | 1:2 |  |
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| 26. Spieltag | 28.01.1939 | Bolton Wanderers | - | Leicester City | 4:0 | |
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| 27. Spieltag | 04.02.1939 | Middlesbrough FC | - | Bolton Wanderers | 1:2 | |
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| 29. Spieltag | 18.02.1939 | Everton FC | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 22.02.1939 | Bolton Wanderers | - | Birmingham FC | 3:0 | ||||
| 39. Spieltag | 15.04.1939 | Aston Villa | - | Bolton Wanderers | 1:3 | |
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| 40. Spieltag | 22.04.1939 | Bolton Wanderers | - | Wolverhampton Wanderers | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 26.04.1939 | Bolton Wanderers | - | Preston North End | 0:2 | ||||
| 41. Spieltag | 29.04.1939 | Bolton Wanderers | - | Manchester United | 0:0 |
Schottland