| 2. Spieltag | 18.08.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | RSV Meinerzhagen | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | TuS Erndtebrück | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Rot Weiss Ahlen | 1:3 |  |
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| 5. Spieltag | 08.09.2019 | Hammer SpVg | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Sportfreunde Siegen | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | SV Schermbeck 1912 | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Westfalia Herne | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 06.10.2019 | Holzwickeder SC | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 13.10.2019 | 1. FC Kaan-Marienborn | - | Preußen Münster II | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2019 | FCE Rheine | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:0 |
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