| 1. Spieltag | 06.08.1999 | FSV Zwickau | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 4:0 |  |
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| 2. Spieltag | 14.08.1999 | BFC Dynamo | - | FSV Zwickau | 6:1 | ||||
| 4. Spieltag | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.1999 | FSV Zwickau | - | TeBe Berlin II | 1:3 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | FSV Zwickau | - | VfL Halle 96 | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Dynamo Dresden | - | FSV Zwickau | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 23.10.1999 | FSV Zwickau | - | Sachsen Leipzig | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 13.11.1999 | FSV Zwickau | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Erzgebirge Aue | - | FSV Zwickau | 3:1 | |
Deutschland