| 5. Spieltag | 01.10.2022 | Crystal Palace [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.10.2022 | West Bromwich Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 |  |
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| 8. Spieltag | 19.11.2022 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 26.11.2022 | Chelsea FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 1:7 | ||||
| 6. Spieltag | 29.11.2022 | Chelsea FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 2:4 | ||||
| 15. Spieltag | 11.02.2023 | West Ham United [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:3 | |
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| 16. Spieltag | 18.02.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 11.03.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 2:3 | |
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| 18. Spieltag | 18.03.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Southampton FC [U18] | 5:2 | ||||
| 19. Spieltag | 01.04.2023 | Chelsea FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 4:1 | ||||
| 20. Spieltag | 15.04.2023 | Leicester City [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 0:3 | |
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| 22. Spieltag | 29.04.2023 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 1:4 |
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