| 4. Spieltag | 31.08.2024 | Gillingham FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.10.2024 | Newport County | - | Chesterfield FC | 0:3 | ||||
| 17. Spieltag | 23.11.2024 | Chesterfield FC | - | Barrow AFC | 1:0 |  |
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| 18. Spieltag | 03.12.2024 | Milton Keynes Dons | - | Chesterfield FC | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 07.12.2024 | Chesterfield FC | - | Tranmere Rovers | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 14.12.2024 | Carlisle United | - | Chesterfield FC | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 01.02.2025 | Cheltenham Town | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 06.02.2025 | Chesterfield FC | - | Doncaster Rovers | 5:2 | ||||
| 32. Spieltag | 15.02.2025 | Walsall FC | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 22.02.2025 | Swindon Town | - | Chesterfield FC | 1:0 |
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