3. Spieltag | 21.08.1999 | FSV Zwickau | - | Dresdner SC | 0:2 | ||||
4. Spieltag | 25.08.1999 | Dresdner SC | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
5. Spieltag | 28.08.1999 | Hertha BSC II | - | Dresdner SC | 1:1 | ||||
9. Spieltag | 26.09.1999 | VFC Plauen | - | Dresdner SC | 3:1 | ||||
10. Spieltag | 02.10.1999 | Dresdner SC | - | Lok Altmark Stendal | 2:0 | ||||
11. Spieltag | 16.10.1999 | Erzgebirge Aue | - | Dresdner SC | 4:0 | ||||
12. Spieltag | 23.10.1999 | Dresdner SC | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | ||||
13. Spieltag | 06.11.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dresdner SC | 1:0 |