| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Dynamo Dresden | - | Sachsen Leipzig | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.12.1999 | VFC Plauen | - | Dynamo Dresden | 1:1 |  |
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| 18. Spieltag | 06.02.2000 | Lok Altmark Stendal | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 12.02.2000 | Dynamo Dresden | - | Erzgebirge Aue | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 19.02.2000 | FC Carl Zeiss Jena | - | Dynamo Dresden | 3:0 |  |
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| 22. Spieltag | 04.03.2000 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | Dynamo Dresden | 4:1 | |
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| 24. Spieltag | 18.03.2000 | Dresdner SC | - | Dynamo Dresden | 2:2 |  |
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| 21. Spieltag | 18.04.2000 | Dynamo Dresden | - | 1. FC Union Berlin | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 22.04.2000 | Dynamo Dresden | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | |
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| 23. Spieltag | 26.04.2000 | Dynamo Dresden | - | BFC Dynamo | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 30.04.2000 | Hertha BSC II | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 06.05.2000 | Dynamo Dresden | - | VfL Halle 96 | 3:1 | |
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| 32. Spieltag | 10.05.2000 | SV Babelsberg 03 | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | Sachsen Leipzig | - | Dynamo Dresden | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | Dynamo Dresden | - | VFC Plauen | 1:0 |
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