| 2. Spieltag | 17.08.2024 | Crewe Alexandra | - | Chesterfield FC | 0:5 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.2024 | Chesterfield FC | - | Salford City | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2024 | Gillingham FC | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2024 | Chesterfield FC | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2024 | Bromley FC | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2024 | Chesterfield FC | - | Walsall FC | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 18.10.2024 | Newport County | - | Chesterfield FC | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 22.10.2024 | Chesterfield FC | - | Colchester United | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 26.10.2024 | Morecambe FC | - | Chesterfield FC | 2:5 |
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