| 3. Spieltag | 30.08.1958 | Everton FC | - | Newcastle United | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.1958 | Preston North End | - | Everton FC | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1958 | Everton FC | - | Arsenal FC | 1:6 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.1958 | Burnley FC | - | Everton FC | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.1958 | Manchester City | - | Everton FC | 1:3 |  |
|||
| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Everton FC | - | Burnley FC | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.1958 | Everton FC | - | Leeds United | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.1958 | West Bromwich Albion | - | Everton FC | 2:3 | |
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| 11. Spieltag | 04.10.1958 | Everton FC | - | Birmingham City | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 10:4 |
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