| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Southend United | - | Ipswich Town | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.11.2019 | Rochdale AFC | - | Ipswich Town | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Ipswich Town | - | Blackpool FC | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 07.12.2019 | Coventry City | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.2019 | Portsmouth FC | - | Ipswich Town | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.12.2019 | Ipswich Town | - | Gillingham FC | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 29.12.2019 | Lincoln City | - | Ipswich Town | 5:3 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.2020 | Wycombe Wanderers | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 11.01.2020 | Ipswich Town | - | Accrington Stanley | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.01.2020 | Oxford United | - | Ipswich Town | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 18.01.2020 | Tranmere Rovers | - | Ipswich Town | 1:2 |  |
|||
| 29. Spieltag | 25.01.2020 | Ipswich Town | - | Lincoln City | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 28.01.2020 | Rotherham United | - | Ipswich Town | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 01.02.2020 | Ipswich Town | - | Peterborough United | 1:4 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2020 | Ipswich Town | - | Coventry City | 0:1 | |
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