| 27. Spieltag | 06.01.2018 | Accrington Stanley | - | Chesterfield FC | 4:0 |  |
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| 28. Spieltag | 13.01.2018 | Chesterfield FC | - | Luton Town | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 20.01.2018 | Yeovil Town | - | Chesterfield FC | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 27.01.2018 | Chesterfield FC | - | Stevenage FC | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 03.02.2018 | Chesterfield FC | - | Crawley Town | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 24.02.2018 | Chesterfield FC | - | Swindon Town | 2:1 | ||||
| 37. Spieltag | 10.03.2018 | Chesterfield FC | - | Lincoln City | 1:3 | ||||
| 39. Spieltag | 25.03.2018 | Chesterfield FC | - | Notts County | 3:1 |  |
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| 40. Spieltag | 30.03.2018 | Port Vale FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | |
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| 42. Spieltag | 07.04.2018 | Grimsby Town | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 43. Spieltag | 14.04.2018 | Chesterfield FC | - | Mansfield Town | 0:1 |
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