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| 17.08.2011 | Prespa Resen | - | GFK Tikvesh | n.gesp. | ||
| Karbinci | - | 11 Oktomvri | n.gesp. | |||
| 16:00 | FK Ljuboten | - | KF Gostivari | 1:2 | ||
| 16:00 | FK Ohrid Lote | - | KF Shkëndija 79 | 0:7 | ||
| 16:00 | Lokomotiva Skopje | - | Napredok Kičevo | 4:5 i.E. | ||
| 16:00 | FK Madzari 92 | - | FK Skopje | 1:3 i.E. | ||
| 16:00 | FK Karaorman | - | FK Renova | 0:4 | ||
| 16:00 | FK Vasilevo | - | Sileks Kratovo | 1:7 | ||
| 16:00 | Babi Štip | - | FK Bregalnica Štip | 0:3 | ||
| 16:00 | FK Viktorija | - | FK Turnovo | 1:2 | ||
| 16:00 | FK Drita | - | FK Miravci | 2:3 | ||
| 16:00 | KF Rufeja | - | Metalurg Skopje | 0:1 | ||
| 16:00 | Rudar Probištip | - | FK Pelister | 1:3 | ||
| 16:00 | Cementarnica Skopje | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||
| 16:00 | Treska Shishevo | - | FK Teteks | 3:5 (0:0, 0:0) i.E. | ||
| 03.09.2011 | 16:00 | FK Mogila | - | FK Rabotnički | 0:3 |
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# Die Erstrundenbegegnungen Prespa - Tikveš und Karbinci - 11 Oktomvri wurden nicht ausgetragen. Tikveš und 11 Oktomvri zogen kampflos in die nächste Runde ein. |
