| 16. Spieltag | 15.11.2008 | Wycombe Wanderers | - | Bradford City | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.11.2008 | Wycombe Wanderers | - | Port Vale FC | 4:2 | ||||
| 18. Spieltag | 25.11.2008 | Notts County | - | Wycombe Wanderers | 0:2 |  |
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| 14. Spieltag | 02.12.2008 | Wycombe Wanderers | - | Macclesfield Town | 4:0 |  |
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| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Aldershot Town | - | Wycombe Wanderers | 3:2 | |
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| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Wycombe Wanderers | - | Exeter City | 1:1 | |
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| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Gillingham FC | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 03.01.2009 | Wycombe Wanderers | - | Bury FC | 2:1 | |
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| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Wycombe Wanderers | - | Grimsby Town | 0:1 | |
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| 27. Spieltag | 24.01.2009 | AFC Bournemouth | - | Wycombe Wanderers | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 31.01.2009 | Wycombe Wanderers | - | Accrington Stanley | 2:1 |
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