| 8. Spieltag | 15.08.1999 | FC Lugano | - | FC Zürich | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 18.09.1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 17.10.1999 | FC Luzern | - | FC Lugano | 3:0 |  |
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| 19. Spieltag | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.11.1999 | FC Lugano | - | FC St. Gallen | 1:1 |  |
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| 21. Spieltag | 05.12.1999 | FC Aarau | - | FC Lugano | 0:2 | |
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| 22. Spieltag | 12.12.1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 |
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