| 1. Spieltag | 17.08.2008 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 24.08.2008 | TSV 1860 München | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Rot Weiss Ahlen | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 14.12.2008 | TSV 1860 München | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 |  |
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| 19. Spieltag | 08.02.2009 | 1. FSV Mainz 05 | - | TSV 1860 München | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 15.02.2009 | TSV 1860 München | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 22.03.2009 | SpVgg Greuther Fürth | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 12.04.2009 | TuS Koblenz | - | TSV 1860 München | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 08.05.2009 | TSV 1860 München | - | Hansa Rostock | 3:3 | ||||
| 34. Spieltag | 24.05.2009 | 1. FC Nürnberg | - | TSV 1860 München | 2:1 |
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