| 5. Spieltag | 17.08.2019 | Barnet FC | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Chesterfield FC | - | Barrow AFC | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.08.2019 | Stockport County | - | Chesterfield FC | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 31.08.2019 | Chesterfield FC | - | Dagenham & Redbridge | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.09.2019 | Chesterfield FC | - | Halifax Town | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 07.09.2019 | Bromley FC | - | Chesterfield FC | 2:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 14.09.2019 | Chesterfield FC | - | Torquay United | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2019 | Chesterfield FC | - | Eastleigh FC | 1:2 | |
|||
| 16. Spieltag | 08.10.2019 | AFC Fylde | - | Chesterfield FC | 1:3 | ||||
| 20. Spieltag | 02.11.2019 | Ebbsfleet United | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 23.11.2019 | Harrogate Town | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 26.11.2019 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:5 | ||||
| 24. Spieltag | 30.11.2019 | Aldershot Town | - | Chesterfield FC | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 10.12.2019 | Chesterfield FC | - | Yeovil Town | 1:2 |
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