| District Zuid II | 01.01.1959 | RKVV Tiglia | - | VVV | 2:14 |  |
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| 2. Runde | 18.04.1959 | VVV | - | RKSV Wittenhorst | 6:1 | |
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| 3. Runde | 10.05.1959 | VVV | - | OSS '20 | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 28.05.1959 | VVV | - | Enschedese Boys | 7:1 | ||||
| Viertelfinale | 06.06.1959 | VVV | - | VV Zwartemeer | 5:1 | ||||
| Halbfinale | 10.06.1959 | VVV | - | Rapid JC Heerlen | 1:0 | ||||
| Finale | 17.06.1959 | ADO | - | VVV | 1:4 |
Deutschland