| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Hartlepool United | - | Sutton United | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 21.09.2019 | Hartlepool United | - | Dover Athletic | 0:2 |  |
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| 13. Spieltag | 24.09.2019 | Hartlepool United | - | Chesterfield FC | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 28.09.2019 | Eastleigh FC | - | Hartlepool United | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2019 | Hartlepool United | - | Yeovil Town | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.10.2019 | Stockport County | - | Hartlepool United | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 26.11.2019 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:5 | ||||
| 25. Spieltag | 07.12.2019 | Woking FC | - | Hartlepool United | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 28.12.2019 | Hartlepool United | - | Barrow AFC | 2:2 | |
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| 29. Spieltag | 01.01.2020 | Hartlepool United | - | Harrogate Town | 0:1 |
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