| 2. Spieltag | 24.08.2008 | Sachsen Leipzig | - | Hamburger SV II | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Hamburger SV II | - | VfB Lübeck | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | SV Wilhelmshaven | - | Hamburger SV II | 0:4 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.2008 | Hamburger SV II | - | 1. FC Magdeburg | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Energie Cottbus II | - | Hamburger SV II | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.10.2008 | Hamburger SV II | - | Altona 93 | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Türkiyemspor Berlin | - | Hamburger SV II | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | Hamburger SV II | - | FC Oberneuland | 1:2 |  |
|||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Chemnitzer FC | - | Hamburger SV II | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV II | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.02.2009 | VfB Lübeck | - | Hamburger SV II | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.03.2009 | Hamburger SV II | - | SV Wilhelmshaven | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 24.05.2009 | Hamburger SV II | - | Hansa Rostock II | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 30.05.2009 | Hertha BSC II | - | Hamburger SV II | 0:2 | ||||
| 34. Spieltag | 07.06.2009 | Hamburger SV II | - | VfL Wolfsburg II | 2:1 |
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