| 9. Spieltag | 04.09.2018 | Boreham Wood | - | Chesterfield FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 06.10.2018 | Chesterfield FC | - | AFC Fylde | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 27.10.2018 | Chesterfield FC | - | Wrexham AFC | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.10.2018 | Sutton United | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 17.11.2018 | Chesterfield FC | - | Havant & Waterlooville | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 24.11.2018 | Eastleigh FC | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.11.2018 | Chesterfield FC | - | Bromley FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 08.12.2018 | Chesterfield FC | - | Salford City | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 22.12.2018 | Leyton Orient | - | Chesterfield FC | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.12.2018 | Chesterfield FC | - | Solihull Moors | 0:4 | ||||
| 27. Spieltag | 29.12.2018 | Chesterfield FC | - | Hartlepool United | 1:1 |
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