| 21. Spieltag | 05.02.2009 | Fortuna Düsseldorf | - | Stuttgarter Kickers | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 25.04.2009 | Dynamo Dresden | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 |  |
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| 34. Spieltag | 02.05.2009 | Stuttgarter Kickers | - | Eintracht Braunschweig | 3:1 | ||||
| 35. Spieltag | 05.05.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Stuttgarter Kickers | 0:0 | ||||
| 36. Spieltag | 12.05.2009 | Stuttgarter Kickers | - | VfR Aalen | 1:4 | |
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| 37. Spieltag | 16.05.2009 | Werder Bremen II | - | Stuttgarter Kickers | 2:0 |
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