| Gruppe A | 12.07.2019 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 5:3 i.E. | ||||
| Gruppe A | 16.07.2019 | Cowdenbeath FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| Gruppe A | 24.07.2019 | Heart of Midlothian | - | Stenhousemuir FC | 2:1 | ||||
| Gruppe A | 27.07.2019 | East Fife FC | - | Heart of Midlothian | 7:6 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 16.08.2019 | Motherwell FC | - | Heart of Midlothian | 1:2 | ||||
| Viertelfinale | 25.09.2019 | Heart of Midlothian | - | Aberdeen FC | 3:0 i.E. | ||||
| Halbfinale | 03.11.2019 | Rangers FC | - | Heart of Midlothian | 3:0 |  |
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