| 19. Spieltag | 06.12.2008 | Port Vale FC | - | Grimsby Town | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.12.2008 | Bury FC | - | Port Vale FC | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2008 | Port Vale FC | - | Chesterfield FC | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 26.12.2008 | Rotherham United | - | Port Vale FC | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 28.12.2008 | Port Vale FC | - | Rochdale AFC | 2:1 |  |
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| 26. Spieltag | 17.01.2009 | Port Vale FC | - | Shrewsbury Town | 1:1 | |
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| 24. Spieltag | 20.01.2009 | Port Vale FC | - | Gillingham FC | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 24.01.2009 | Notts County | - | Port Vale FC | 4:2 | ||||
| 28. Spieltag | 27.01.2009 | Port Vale FC | - | Chester City | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 20.02.2009 | Port Vale FC | - | Lincoln City | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.03.2009 | Port Vale FC | - | Darlington FC | 3:1 | ||||
| 35. Spieltag | 17.03.2009 | Accrington Stanley | - | Port Vale FC | 2:0 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Port Vale FC | - | Bury FC | 1:1 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Port Vale FC | - | Rotherham United | 0:0 | ||||
| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Grimsby Town | - | Port Vale FC | 3:0 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Port Vale FC | - | Wycombe Wanderers | 1:1 | ||||
| 46. Spieltag | 02.05.2009 | Barnet FC | - | Port Vale FC | 1:2 |
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