| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Maidstone United | - | Hartlepool United | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.08.2018 | Dagenham & Redbridge | - | Maidstone United | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.2018 | Halifax Town | - | Maidstone United | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 14.08.2018 | Maidstone United | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.08.2018 | Maidstone United | - | Barrow AFC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.2018 | Maidenhead United | - | Maidstone United | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2018 | Maidstone United | - | Boreham Wood | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 04.09.2018 | Maidstone United | - | Sutton United | 0:1 |  |
|||
| 11. Spieltag | 15.09.2018 | Maidstone United | - | Harrogate Town | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 22.09.2018 | Braintree Town | - | Maidstone United | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.2018 | Aldershot Town | - | Maidstone United | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 29.09.2018 | Maidstone United | - | Chesterfield FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.10.2018 | Maidstone United | - | Bromley FC | 0:1 | |
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