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| H | Caracas FC | - | Grêmio Porto Alegre | 1:1 (1:0) | ||
| R | Grêmio Porto Alegre | - | Caracas FC | 0:0 (0:0) | ||
| H: 28.05.2009 02:50 | R: 18.06.2009 02:50 | Sieger: Grêmio Porto Alegre | ||||
| H | Cruzeiro | - | São Paulo FC | 2:1 (1:0) | ||
| R | São Paulo FC | - | Cruzeiro | 0:2 (0:0) | ||
| H: 28.05.2009 02:50 | R: 19.06.2009 03:00 | Sieger: Cruzeiro | ||||
| H | Defensor Sporting | - | Estudiantes | 0:1 (0:1) | ||
| R | Estudiantes | - | Defensor Sporting | 1:0 (1:0) | ||
| H: 29.05.2009 00:45 | R: 19.06.2009 00:30 | Sieger: Estudiantes | ||||
| H | Palmeiras | - | Nacional | 1:1 (0:0) | ||
| R | Nacional | - | Palmeiras | 0:0 (0:0) | ||
| H: 29.05.2009 03:00 | R: 18.06.2009 00:20 | Sieger: Nacional | ||||
