Gruppe 1
05.08.1999 SBV Eindhoven - Fortuna Sittard 2:3 (0:1)
07.08.1999 BVV Barendrecht - VV OJC Rosmalen 1:2 (0:0)
10.08.1999 BVV Barendrecht - SBV Eindhoven 2:8 (0:5)
VV OJC Rosmalen - Fortuna Sittard 1:6 (0:3)
24.08.1999 SBV Eindhoven - VV OJC Rosmalen 4:2 (3:1)
Fortuna Sittard - BVV Barendrecht 6:0 (1:0)
Gruppe 2
06.08.1999 SV Babberich - IJsselmeervogels 1:1 (0:1)
Quick'20 - De Graafschap 1:2 (1:1)
10.08.1999 SV Babberich - Quick'20 1:2 (0:1)
IJsselmeervogels - De Graafschap 0:5 (0:3)
17.08.1999 De Graafschap - SV Babberich 7:0 (5:0)
IJsselmeervogels - Quick'20 1:1 (1:1)
Gruppe 3
06.08.1999 FC Groningen - DVS'33 10:1 (9:0)
07.08.1999 VV Appingedam - Heracles Almelo 0:1 (0:0)
10.08.1999 VV Appingedam - FC Groningen 0:3 (0:1)
Heracles Almelo - DVS'33 3:0 (2:0)
24.08.1999 DVS'33 - VV Appingedam 1:4 (1:0)
FC Groningen - Heracles Almelo 3:0 (1:0)
Gruppe 4
06.08.1999 VV Eijsden - MVV 0:3 (0:2)
SV Panningen - SV Meerssen 2:0 (1:0)
10.08.1999 SV Meerssen - MVV 1:5 (1:1)
SV Panningen - VV Eijsden 1:2 (0:1)
17.08.1999 SV Meerssen - VV Eijsden 3:3 (0:1)
MVV - SV Panningen 5:0 (3:0)
Gruppe 5
06.08.1999 Be Quick '28 - NEC Nijmegen 2:5 (2:3)
10.08.1999 HSC'21 - Be Quick '28 1:2 (0:1)
VVOG Harderwijk - NEC Nijmegen 0:6 (0:2)
17.08.1999 VVOG Harderwijk - HSC'21 3:0 (2:0)
24.08.1999 Be Quick '28 - VVOG Harderwijk 3:1 (1:1)
HSC'21 - NEC Nijmegen 0:1 Wert.
Gruppe 6
03.08.1999 RKSV Halsteren - RKC Waalwijk 0:7 (0:3)
06.08.1999 RKC Waalwijk - HSV Hoek 4:0 (2:0)
10.08.1999 RKSV Halsteren - RKSV Leonidas Rotterdam 0:0 (0:0)
17.08.1999 HSV Hoek - RKSV Leonidas Rotterdam 3:1 (2:1)
24.08.1999 HSV Hoek - RKSV Halsteren 2:2 (0:2)
RKSV Leonidas Rotterdam - RKC Waalwijk 1:5 (0:1)
Gruppe 7
31.07.1999 SV ARC - Sparta Rotterdam 0:7 (0:5)
03.08.1999 VSV Tonegido - ADO Den Haag 0:2 (0:1)
07.08.1999 VSV Tonegido - Sparta Rotterdam 0:3 (0:0)
10.08.1999 ADO Den Haag - SV ARC 1:0 (0:0)
25.08.1999 ADO Den Haag - Sparta Rotterdam 3:1 (3:0)
SV ARC - VSV Tonegido 2:2 (0:0)
Gruppe 8
05.08.1999 USV Elinkwijk - FC Utrecht 1:7 (0:3)
06.08.1999 SV Spakenburg - SV Argon 2:1 (1:1)
10.08.1999 USV Elinkwijk - SV Spakenburg 0:2 (0:0)
FC Utrecht - SV Argon 3:0 (2:0)
18.08.1999 SV Argon - USV Elinkwijk 2:1 (0:0)
FC Utrecht - SV Spakenburg 6:1 (2:1)
Gruppe 9
06.08.1999 HVV Hollandia - Telstar 0:2 (0:0)
10.08.1999 HVV Hollandia - FC Volendam 1:4 (0:2)
25.08.1999 FC Volendam - Telstar 0:0 (0:0)
Gruppe 10
06.08.1999 AZ Alkmaar - ADO '20 4:0 (1:0)
VV Noordwijk - FC Hilversum 3:0 (0:0)
10.08.1999 ADO '20 - VV Noordwijk 0:2 (0:2)
AZ Alkmaar - FC Hilversum 4:1 (1:0)
17.08.1999 FC Hilversum - ADO '20 1:1 (0:0)
VV Noordwijk - AZ Alkmaar 2:4 (1:1)
Gruppe 11
06.08.1999 FC Den Bosch - GVVV 6:0 (2:0)
07.08.1999 UDI '19/Beter Bed - RBC Roosendaal 0:3 (0:0)
10.08.1999 FC Den Bosch - RBC Roosendaal 0:0 (0:0)
GVVV - UDI '19/Beter Bed 2:2 (0:1)
17.08.1999 RBC Roosendaal - GVVV 4:1 (0:1)
UDI '19/Beter Bed - FC Den Bosch 1:1 (0:0)
Gruppe 12
07.08.1999 VV Kloetinge - VV Baronie 3:4 (2:2)
NAC Breda - TOP Oss 4:1 (2:1)
10.08.1999 TOP Oss - VV Baronie 1:3 (0:3)
24.08.1999 VV Baronie - NAC Breda 2:4 (0:2)
TOP Oss - VV Kloetinge 5:4 (0:2)
31.08.1999 VV Kloetinge - NAC Breda 0:6 (4:1)
Gruppe 13
06.08.1999 Excelsior Maassluis - Dordrecht '90 1:1 (1:1)
FC Türkiyemspor Amsterdam - Kozakken Boys 2:0 (1:0)
10.08.1999 Kozakken Boys - Dordrecht '90 2:4 (1:0)
17.08.1999 Excelsior Maassluis - FC Türkiyemspor Amsterdam 1:1 (1:1)
24.08.1999 Dordrecht '90 - FC Türkiyemspor Amsterdam 2:2 (0:0)
Excelsior Maassluis - Kozakken Boys 5:2 (4:0)
Beslissingswedstrijd
31.08.1999 Dordrecht '90 - FC Türkiyemspor Amsterdam 3:0 (1:0)
Gruppe 14
03.08.1999 HFC Haarlem - AFC '34 3:2 (1:2)
06.08.1999 FC Lisse - Rijnsburgse Boys 2:2 (1:1)
10.08.1999 FC Lisse - AFC '34 1:3 (0:2)
Rijnsburgse Boys - HFC Haarlem 0:3 (0:0)
17.08.1999 HFC Haarlem - FC Lisse 0:0 (0:0)
Rijnsburgse Boys - AFC '34 0:0 (0:0)
Groep 15
07.08.1999 VV Sneek - BV Emmen 1:7 (0:4)
BV Veendam - Harkemase Boys 2:0 (2:0)
10.08.1999 Harkemase Boys - VV Sneek 4:1 (2:0)
11.08.1999 BV Emmen - BV Veendam 1:3 (0:2)
17.08.1999 Harkemase Boys - BV Emmen 1:2 (0:1)
VV Sneek - BV Veendam 1:5 (1:3)
Gruppe 16
03.08.1999 ADO Den Haag (J) - SBV Excelsior 2:3 (1:2)
06.08.1999 VV Sint Bavo - SVV Scheveningen 0:2 (0:1)
10.08.1999 SVV Scheveningen - SBV Excelsior 1:3 (1:1)
VV Sint Bavo - ADO Den Haag (J) 1:3 (1:0)
24.08.1999 SVV Scheveningen - ADO Den Haag (J) 4:1 (1:1)
VV Sint Bavo - SBV Excelsior 1:5 (0:2)
Groep 17
06.08.1999 AGOVV - De Graafschap (J) 2:1 (1:0)
VV Bennekom - Go Ahead Eagles 0:3 (0:1)
10.08.1999 Go Ahead Eagles - AGOVV 5:1 (4:1)
De Graafschap (J) - VV Bennekom 2:1 (1:1)
17.08.1999 AGOVV - VV Bennekom 3:3 (1:2)
Go Ahead Eagles - De Graafschap (J) 3:1 (1:1)
Groep 18
06.08.1999 VV Gemert - Helmond Sport 4:2 (2:1)
07.08.1999 VV DOVO Veenendaal - VVV 2:2 (0:0)
10.08.1999 VV Gemert - VV DOVO Veenendaal 3:5 (2:1)
VVV - Helmond Sport 0:1 (0:1)
17.08.1999 Helmond Sport - VV DOVO Veenendaal 5:1 (3:0)
VVV - VV Gemert 2:2 (1:1)
Groep 19
06.08.1999 SC Cambuur - FC Zwolle 3:0 (2:0)
Flevo Boys - Achilles 1894 1:2 (1:1)
10.08.1999 Flevo Boys - SC Cambuur 1:4 (1:1)
FC Zwolle - Achilles 1894 5:0 (2:0)
19.08.1999 SC Cambuur - Achilles 1894 1:1 (0:1)
FC Zwolle - Flevo Boys 6:0 (3:0)
Groep 20
10.08.1999 Sporting Flevoland - FC Twente 1:7 (0:4)
17.08.1999 Sporting Flevoland - SV Urk 1:8 (0:3)
24.08.1999 SV Urk - FC Twente 0:9 (0:3)
2. Runde
22.09.1999 FC Utrecht - FC Den Bosch 2:0 (0:0)
Go Ahead Eagles - SVV Scheveningen 3:1 (2:0)
VV Eijsden - Helmond Sport 1:8 (0:3)
23.09.1999 Quick'20 - RBC Roosendaal 1:2 (0:1)
Heracles Almelo - FC Volendam 3:0 (2:0)
Dordrecht '90 - FC Groningen 5:0 (1:0)
HFC Haarlem - AGOVV 3:1 (2:0)
ADO Den Haag - AFC '34 3:0 (3:0)
BV Veendam - Sparta Rotterdam 3:0 (2:0)
MVV - VV Baronie 2:3 (1:2, 2:2) n.V.
SBV Excelsior - BV Emmen 2:1 (1:0)
SBV Eindhoven - NAC Breda 2:1 (1:0)
HSV Hoek - AZ Alkmaar 0:4 (0:3)
NEC Nijmegen - SV Spakenburg 3:0 (2:0)
RKC Waalwijk - Telstar 2:0 (2:0)
SC Cambuur - FC Zwolle 0:1 (0:0)
05.10.1999 Be Quick '28 - Excelsior Maassluis 2:0 (0:0)
Fortuna Sittard - VV Noordwijk 2:0 (2:0)
sc Heerenveen - De Graafschap 2:0 (0:0)
06.10.1999 FC Twente - VV Gemert 2:1 (0:0, 1:1) n.V.
3. Runde
28.10.1999 Helmond Sport - Be Quick '28 12:1 (6:1)
SBV Eindhoven - FC Zwolle 4:2 (0:2)
SBV Excelsior - Fortuna Sittard 3:2 (2:0)
Dordrecht '90 - HFC Haarlem 2:1 (0:1, 1:1) n.V.
Go Ahead Eagles - VV Baronie 2:1 (1:0)
AZ Alkmaar - Heracles Almelo 2:0 (1:0)
RBC Roosendaal - BV Veendam 2:0 (1:0)
ADO Den Haag - FC Utrecht 1:3 (0:1)
30.10.1999 sc Heerenveen - NEC Nijmegen 1:2 (1:2)
RKC Waalwijk - FC Twente 2:0 (1:0)
Achtelfinale
27.01.2000 RKC Waalwijk - SBV Eindhoven 2:0 (0:0)
28.01.2000 Helmond Sport - Willem II 1:2 (0:1)
Roda JC Kerkrade - AFC Ajax 1:0 (0:0)
NEC Nijmegen - SBV Excelsior 1:0 (0:0)
Dordrecht '90 - RBC Roosendaal 1:0 (0:0)
29.01.2000 PSV Eindhoven - Vitesse 0:2 (0:1)
30.01.2000 FC Utrecht - Go Ahead Eagles 5:3 (2:0)
Feyenoord - AZ Alkmaar 1:3 (1:1)
Viertelfinale
16.02.2000 NEC Nijmegen - Dordrecht '90 2:0 (1:0)
FC Utrecht - Roda JC Kerkrade 0:1 (0:0)
RKC Waalwijk - Vitesse 0:1 (0:0)
17.02.2000 Willem II - AZ Alkmaar 1:2 (0:1, 1:1) n.V.
Halbfinale
11.04.2000 AZ Alkmaar - NEC Nijmegen 1:4 (0:0, 1:1, 1:1) i.E.
12.04.2000 Vitesse - Roda JC Kerkrade 0:1 (0:0, 0:0) n.V.
Finale
21.05.2000 18:00 NEC Nijmegen - Roda JC Kerkrade 0:2 (0:1)
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