| 6. Spieltag | 11.04.2009 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 3:2 |  |
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| 10. Spieltag | 09.05.2009 | JK Tammeka | - | FC Flora | 0:4 | |
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| 11. Spieltag | 16.05.2009 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 23.05.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:2 | |
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| 15. Spieltag | 13.06.2009 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 0:6 | |
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| 16. Spieltag | 16.06.2009 | FC Flora | - | JK Narva Trans | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 20.06.2009 | FC Levadia | - | FC Flora | 3:2 | |
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| 19. Spieltag | 11.07.2009 | FC Flora | - | JK Tammeka | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 28.07.2009 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 4:1 | |
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| 34. Spieltag | 03.11.2009 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 1:2 | |
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| 35. Spieltag | 07.11.2009 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 4:1 | |
Estland