| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Maidstone United | - | Hartlepool United | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.08.2018 | Dagenham & Redbridge | - | Maidstone United | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.2018 | Halifax Town | - | Maidstone United | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 14.08.2018 | Maidstone United | - | Leyton Orient | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.08.2018 | Maidstone United | - | Barrow AFC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 25.08.2018 | Maidenhead United | - | Maidstone United | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2018 | Maidstone United | - | Boreham Wood | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 01.09.2018 | Gateshead FC | - | Maidstone United | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 04.09.2018 | Maidstone United | - | Sutton United | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 08.09.2018 | Salford City | - | Maidstone United | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 15.09.2018 | Maidstone United | - | Harrogate Town | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 13.10.2018 | AFC Fylde | - | Maidstone United | 2:0 |  |
|||
| 17. Spieltag | 27.10.2018 | Maidstone United | - | Solihull Moors | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 30.10.2018 | Ebbsfleet United | - | Maidstone United | 1:1 |
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