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| H | Bologna FC | - | Olympique Lyon | 3:0 (1:0) | ||
| R | Olympique Lyon | - | Bologna FC | 2:0 (2:0) | ||
| H: 02.03.1999 17:30 | R: 16.03.1999 20:30 | Sieger: Bologna FC | ||||
| H | Girondins Bordeaux | - | Parma AC | 2:1 (2:0) | ||
| R | Parma AC | - | Girondins Bordeaux | 6:0 (2:0) | ||
| H: 02.03.1999 19:30 | R: 16.03.1999 18:30 | Sieger: Parma AC | ||||
| H | Olympique Marseille | - | RC Celta | 2:1 (1:0) | ||
| R | RC Celta | - | Olympique Marseille | 0:0 (0:0) | ||
| H: 02.03.1999 21:15 | R: 16.03.1999 21:45 | Sieger: Olympique Marseille | ||||
| H | Atlético Madrid | - | AS Roma | 2:1 (1:0) | ||
| R | AS Roma | - | Atlético Madrid | 1:2 (1:0) | ||
| H: 02.03.1999 21:30 | R: 16.03.1999 21:30 | Sieger: Atlético Madrid | ||||
