H Montpellier HSC - Hamburger SV 1:1 (1:0)
R Hamburger SV - Montpellier HSC 0:3 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
H: 10.08.1999 19:00 R: 24.08.1999 18:00 Sieger: Montpellier HSC
H Juventus - Stade Rennes 2:0 (1:0)
R Stade Rennes - Juventus 2:2 (1:1)
H: 10.08.1999 20:45 R: 24.08.1999 20:45 Sieger: Juventus
H West Ham United - FC Metz 0:1 (0:1)
R FC Metz - West Ham United 1:3 (0:2)
H: 10.08.1999 20:45 R: 24.08.1999 20:00 Sieger: West Ham United
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