H B 1903 København - Vitosha Sofia 1:0 (0:0)
R Vitosha Sofia - B 1903 København 2:0 (0:0)
H: 16.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Vitosha Sofia
H Fram Reykjavík - GKS Katowice 0:3 (0:1)
R GKS Katowice - Fram Reykjavík 1:0 (0:0)
H: 16.09.1986 R: 02.10.1986 Sieger: GKS Katowice
H Waterford United - Girondins Bordeaux 1:2 (0:1)
R Girondins Bordeaux - Waterford United 4:0 (0:0)
H: 17.09.1986 R: 30.09.1986 Sieger: Girondins Bordeaux
H Rapid Wien - Club Brugge KV 4:3 (2:1)
R Club Brugge KV - Rapid Wien 3:3 (1:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Rapid Wien
H AS Roma - Real Zaragoza 2:0 (1:0)
R Real Zaragoza - AS Roma 4:3 (1:0, 2:0, 2:0) i.E.
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Real Zaragoza
H SL Benfica - Lillestrøm SK 2:0 (1:0)
R Lillestrøm SK - SL Benfica 1:2 (1:1)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: SL Benfica
H Nentori Tiranë - Dinamo Bucureşti 1:0 (0:0)
R Dinamo Bucureşti - Nentori Tiranë 1:2 (0:1)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Nentori Tiranë
H Aberdeen FC - FC Sion 2:1 (0:1)
R FC Sion - Aberdeen FC 3:0 (2:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: FC Sion
H Malmö FF - Apollon Limassol 6:0 (4:0)
R Apollon Limassol - Malmö FF 2:1 (2:1)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Malmö FF
H Bursaspor - AFC Ajax 0:2 (0:0)
R AFC Ajax - Bursaspor 5:0 (4:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: AFC Ajax
H Haka Valkeakoski - Torpedo Moskva 2:2 (1:1)
R Torpedo Moskva - Haka Valkeakoski 3:1 (2:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Torpedo Moskva
H Olympiakos Piraeus - Union Luxembourg 3:0 (1:0)
R Union Luxembourg - Olympiakos Piraeus 0:3 (0:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Olympiakos Piraeus
H VfB Stuttgart - TJ Spartak TAZ Trnava 1:0 (0:0)
R TJ Spartak TAZ Trnava - VfB Stuttgart 0:0 (0:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: VfB Stuttgart
H Glentoran FC - 1. FC Lokomotive Leipzig 1:1 (1:0)
R 1. FC Lokomotive Leipzig - Glentoran FC 2:0 (1:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: 1. FC Lokomotive Leipzig
H Budapesti Vasas - Velež Mostar 2:2 (1:1)
R Velež Mostar - Budapesti Vasas 3:2 (0:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Velež Mostar
H Żurrieq FC - Wrexham AFC 0:3 (0:1)
R Wrexham AFC - Żurrieq FC 4:0 (3:0)
H: 17.09.1986 R: 01.10.1986 Sieger: Wrexham AFC
EC der Pokalsieger
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