H TJ Slovan ChZJD Bratislava - Grasshopper Club Zürich 3:0 (1:0)
R Grasshopper Club Zürich - TJ Slovan ChZJD Bratislava 4:0 (1:0, 3:0) n.V.
H: 12.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Grasshopper Club Zürich
H Os Belenenses - AS Monaco 1:1 (0:0)
R AS Monaco - Os Belenenses 3:0 (3:0)
H: 12.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: AS Monaco
H Real Valladolid - Hamrun Spartans 5:0 (2:0)
R Hamrun Spartans - Real Valladolid 0:1 (0:1)
H: 12.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Real Valladolid
H Partizan - Celtic FC 2:1 (1:1)
R Celtic FC - Partizan 5:4 (1:1)
H: 12.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Partizan
H Ferencvárosi TC - Haka Valkeakoski 5:1 (3:1)
R Haka Valkeakoski - Ferencvárosi TC 1:1 (0:0)
H: 12.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Ferencvárosi TC
H Union Luxembourg - Djurgårdens IF 0:0 (0:0)
R Djurgårdens IF - Union Luxembourg 5:0 (0:0)
H: 12.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Djurgårdens IF
H Dinamo Tiranë - Dinamo Bucureşti 1:0 (0:0)
R Dinamo Bucureşti - Dinamo Tiranë 2:0 (2:0)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Dinamo Bucureşti
H Valur Reykjavík - BFC Dynamo 1:2 (1:0)
R BFC Dynamo - Valur Reykjavík 2:1 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: BFC Dynamo
H RSC Anderlecht - Ballymena United 6:0 (3:0)
R Ballymena United - RSC Anderlecht 0:4 (0:1)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: RSC Anderlecht
H FC Barcelona - Legia Warszawa 1:1 (0:1)
R Legia Warszawa - FC Barcelona 0:1 (0:1)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: FC Barcelona
H Panathinaikos - Swansea City 3:2 (2:0)
R Swansea City - Panathinaikos 3:3 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Panathinaikos
H FC Groningen - Ikast FS 1:0 (0:0)
R Ikast FS - FC Groningen 1:2 (0:1)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: FC Groningen
H Beşiktaş - Borussia Dortmund 0:1 (0:1)
R Borussia Dortmund - Beşiktaş 2:1 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Borussia Dortmund
H Torpedo Moskva - Cork City 5:0 (4:0)
R Cork City - Torpedo Moskva 0:1 (0:1)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Torpedo Moskva
H SK Brann - Sampdoria 0:2 (0:1)
R Sampdoria - SK Brann 1:0 (0:0)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Sampdoria
H Admira/Wacker - AEL Limassol 3:0 (0:0)
R AEL Limassol - Admira/Wacker 1:0 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 26.09.1989 Sieger: Admira/Wacker
EC der Pokalsieger
EC der Pokalsieger
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