H Spora Luxemburg - Real Madrid 0:3 (0:1)
R Real Madrid - Spora Luxemburg 6:0 (3:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Real Madrid
H CSA Steaua București - Fram Reykjavík 4:0 (2:0)
R Fram Reykjavík - CSA Steaua București 0:1 (0:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: CSA Steaua București
H Ruch Chorzów - CFKA Sofia 1:1 (1:1)
R CFKA Sofia - Ruch Chorzów 5:1 (2:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: CFKA Sofia
H PSV Eindhoven - FC Luzern 3:0 (1:0)
R FC Luzern - PSV Eindhoven 0:2 (0:2)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: PSV Eindhoven
H Derry City - SL Benfica 1:2 (0:0)
R SL Benfica - Derry City 4:0 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: SL Benfica
H Malmö FF - Inter 1:0 (0:0)
R Inter - Malmö FF 1:1 (0:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Malmö FF
H Rangers FC - Bayern München 1:3 (1:1)
R Bayern München - Rangers FC 0:0 (0:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Bayern München
H Dynamo Dresden - AEK Athen 1:0 (0:0)
R AEK Athen - Dynamo Dresden 5:3 (3:1)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: AEK Athen
H Rosenborg BK - KV Mechelen 0:0 (0:0)
R KV Mechelen - Rosenborg BK 5:0 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: KV Mechelen
H AC Milan - HJK Helsinki 4:0 (2:0)
R HJK Helsinki - AC Milan 0:1 (0:1)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: AC Milan
H FC Tirol - Omonia Nikosia 6:0 (2:0)
R Omonia Nikosia - FC Tirol 2:3 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: FC Tirol
H Olympique Marseille - Brøndby IF 3:0 (0:0)
R Brøndby IF - Olympique Marseille 1:1 (0:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Olympique Marseille
H TJ Sparta ČKD Praha - Fenerbahçe 3:1 (0:1)
R Fenerbahçe - TJ Sparta ČKD Praha 1:2 (0:1)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: TJ Sparta ČKD Praha
H Linfield FC - Dnepr Dnepropetrovsk 1:2 (0:1)
R Dnepr Dnepropetrovsk - Linfield FC 1:0 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Dnepr Dnepropetrovsk
H Sliema Wanderers - Nentori Tiranë 1:0 (0:0)
R Nentori Tiranë - Sliema Wanderers 5:0 (3:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Nentori Tiranë
H Budapest Honved SE - Vojvodina 1:0 (0:0)
R Vojvodina - Budapest Honved SE 2:1 (1:0)
H: 13.09.1989 R: 27.09.1989 Sieger: Budapest Honved SE
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